Die ersten Ansiedlungen in dieser flachen Gegend fanden in der Vorgeschichte statt und setzten sich in der Römerzeit fort, wie aus einigen Funden hervorgeht, die in der Umgebung von Trebbietta entdeckt wurden. In der Folgezeit geriet das Gebiet von Cavallermaggiore ins Visier verschiedener Feudalherren mit expansionistischen Ambitionen: von den Marchesen von Turin und Bonifacio del Vasto über die Marchesen von Busca und die Signori di Rossana bis zum Marquisat von Saluzzo und den Achaia. Ab 1418 gehörte das Gebiet schließlich den Savoyern und die Stadt teilte die Geschichte des Herrscherhauses.

Der ideale Ausgangsort für eine Stadtbesichtigung ist der Palazzo Garneri aus dem 16. Jahrhundert mit seinem eleganten, von Laubengängen eingefassten Hof. Er liegt mittig an der Hauptstraße und ist heute der Sitz des Rathauses. Geht man auf derselben Straße weiter, steht man vor der Barockkirche San Bernardino, auch als Bruderschaftskirche der Disciplinanti Bianchi bezeichnet, die mit ihrem elliptischen Grundriss ein herrliches Beispiel der Meisterhaftigkeit des Architekten Francesco Gallo darstellt. Ausgemalt wurde die Kirche von den Gebrüdern Pozzo.

Neben den Monumenten wird das Kulturgut der Stadt durch Festivals, Künstler, Wissenschaftler sowie durch besondere Traditionen bereichert. In Cavallermaggiore wurde der bekannte Liedermacher Gianmaria Testa geboren und der Wissenschaftler Ascanio Sobrero, der als Erster Nitroglycerin synthetisierte, hatte hier lange seinen Sommersitz.

Jedes Jahr im Dezember locken zwei wichtige Ereignisse Besucher in die Stadt. Es handelt sich um die Buchmesse, Mostra del Libro, bei der sich Schriftsteller und Künstler der kleinen und mittleren lokalen Verlage treffen, und um das traditionelle Krippenspiel zu Weihnachten, das vor allem bei Familien sehr beliebt ist. In den letzten Jahren fand in Cavallermaggiore auch das Sketchmate Urban Art Festival statt, ein Treffen von Künstlern aus ganz Europa. Ihnen ist eine regelrechte Open-Air-Ausstellung zu verdanken, die aus Kunstwerken besteht, die die Künstler auf die Wände der Stadt gemalt haben.